Menangkap Fullerene: Sintesis Nanogloves Molekuler

Abstrak
Di sini, kami melaporkan sintesis serangkaian baru molekul rongga dalam yang kaku, semuanya meta-fenilena, terkonjugasi, yang menampilkan afinitas pengikatan tinggi terhadap buckyball. Pendekatan sintesis yang mudah dengan hasil gabungan keseluruhan sekitar 53% dalam dua langkah terakhir telah dikembangkan menggunakan strategi templating yang menggabungkan struktur umum resorcin[4]arena dan [12]siklo-meta-fenilena. Kedua gugus ini dihubungkan secara kovalen melalui empat ikatan asetal yang menghasilkan arsitektur seperti sarung tangan. Eksperimen titrasi 1H NMR mengungkapkan afinitas pengikatan fullerena (Ka) yang melebihi ≥106 M–1. Komplementaritas ukuran antara fullerena dan perancah ini memaksimalkan interaksi CH⋯π dan π⋯π dan aduk host:tamu mereka menyerupai bola dalam sarung tangan, oleh karena itu dinamakan nanogloves. Pengenalan fullerene diuji dengan menangguhkan jelaga karbon dalam larutan nanoglove dalam 1,1,2,2-tetrakloroetana, di mana lebih dari selusin fullerene diamati mulai dari C60 hingga C96.