Abstrak
Azobenzena adalah photoswitch serbaguna yang dapat digunakan untuk menghasilkan peralatan optik yang rumit termasuk fotofarmasi. Namun, desain photoswitch baru yang dipandu aplikasi yang ditargetkan dengan sifat-sifat tertentu tetap menantang. Kami telah mengembangkan protokol sintetis untuk turunan dari perancah azobenzena dfdc (di-ortho-fluoro-di-ortho-chloro) dengan perubahan kimia pada posisi para-/ortho- dan melakukan studi mendalam terhadap sifat-sifat fotofisikanya dengan penekanan pada pita serapan n → π* menggunakan analisis NMR, UV-vis dan X-ray. Data tersebut digunakan untuk menetapkan pendekatan komputasi yang memungkinkan untuk menghitung spektrum UV-vis yang realistis dengan menggabungkan perhitungan keadaan tereksitasi TD-DFT dari 6000 struktur yang dapat diakses secara termal yang dihasilkan melalui simulasi MD dari azobenzena tersubstitusi ortho yang fleksibel secara struktural ini. Kami menambahkan 15 photoswitch baru yang dioperasikan dengan cahaya tampak ke kotak peralatan untuk pengembangan perangkat optik dengan laju relaksasi di beberapa orde besaran dan mengidentifikasi beberapa contoh dengan pergeseran batokromik yang lebih kuat daripada struktur timbal dfdc azobenzena. Studi eksperimental dan komputasi gabungan kami membentuk dasar untuk desain dan sintesis in silico tingkat lanjut dari photoswitch baru yang sangat bergeser ke merah. Untuk menunjukkan potensi dfdc azobenzena untuk pengembangan alat kimia, kami mensintesis dfdc-OptoBI-1 dan menunjukkan aktivitas biologisnya sebagai aktivator saluran TRPC6 yang dioperasikan dengan cahaya merah dalam sel HEK293.
Platform untuk Pengembangan Alat Optik Berbasis Azobenzena yang Sangat Bergeser Merah
